قبل أن يُشارك في تأسيس شركة التحليلات الدولية للبحر الأحمر (RSAI)، شغل خلدون بكاهيل مناصب رفيعة في الحكومة اليمنية، حيث عمل في أربع وزارات مختلفة.
يشغل حالياً منصب مستشار أول لإصلاح قطاع الأمن في مركز الحوكمة لقطاع الأمن (DCAF) ومقره جنيف، كما يعمل منسقاً قطرياً لليمن.
من خلال دوره في DCAF، صمّم خلدون وسهّل حوارات رفيعة المستوى بين جهات فاعلة إقليمية ومحلية متعددة ضمن سياق الصراع المستمر في اليمن.
يقدم بانتظام استشارات لكبار المسؤولين الحكوميين، والأمم المتحدة، والمنظمات غير الحكومية الرائدة حول القضايا الأمنية والسياسية في اليمن والمنطقة الأوسع.
خلدون هو مشارك في مبادرة الحلول العالمية T-20/G-20.
كما أنه خريج مركز دراسات الشرق الأدنى وجنوب آسيا للأبحاث الاستراتيجية، وعضو ناشط في مؤتمرات باجواش للعلوم والشؤون العالمية الحائزة على جائزة نوبل.